Андрей Медведев родился 31 августа 1974 года. Начал играть в теннис с 10 лет, первым тренером был его отчим, Юрий Черепов.

В возрасте 16 лет Медведев выиграл Открытый чемпионат Франции среди юниоров.  В сентябре  1991 года он дошел до полуфинала турнира ATP в Женеве, где в первом круге переиграл тридцатую ракетку мира, действующего олимпийского чемпиона Марка Россе. Это позволило совершить скачок сразу на 200 мест в рейтинге.

В 1996 году Медведев поднялся на шестую позицию в мировом рейтинге.

Финал Открытого чемпионата Франции 1999 года между Медведевым и Агасси был признан любителями тенниса Матчем года.

Женат, воспитывает двоих детей – Дмитрия и Екатерину.